Après la défaite écrasante de William Wallace à Falkirk en 1298, l’Écosse tomba sous le joug des Anglais. John Segrave, commandant en chef des forces anglaises en Écosse, consolidait l’occupation depuis sa base d’Édimbourg. Cependant, les tensions restaient vives, nourries par des rivalités personnelles, comme celle entre Segrave et Henry St. Clair, seigneur de Rosslyn, tous deux courtisant Lady Margaret Ramsey.
Profitant de ces conflits, Segrave convainquit Édouard Ier de lancer une expédition punitive en février 1303. Une armée anglaise massive franchit la frontière, mais son commandant commit une grave erreur en divisant ses forces en trois groupes. Les Écossais, sous les ordres de John Comyn et Simon Fraser, exploitèrent cette division pour remporter une victoire remarquable.
Le 24 février 1303, les Écossais attaquèrent le premier groupe anglais près de la rivière. Grâce à l'effet de surprise et à une connaissance supérieure du terrain, ils repoussèrent les chevaliers anglais, tuèrent de nombreux soldats et capturèrent Segrave. Les survivants qui s’enfuirent furent traqués et massacrés.
Le deuxième groupe anglais, informé par des survivants, lança une attaque contre les Écossais retranchés à Langhill. Les archers écossais décimèrent les assaillants, et les fantassins les repoussèrent dans un ravin où ils furent anéantis. Ralph de Confrey fut tué dans cette phase du combat.
Les Écossais apprirent alors l’approche du troisième groupe anglais, mené par Richard Neville. Épuisés mais galvanisés par Abernethy, qui arbora une croix argentée sur un drapeau bleu, les Écossais affrontèrent cette dernière armée. Après un combat acharné, les forces anglaises furent mises en déroute, concluant une triple victoire écossaise en une journée.
Bien que les Écossais aient brillamment vaincu une armée numériquement supérieure, la bataille de Roslin n’eut pas d’impact décisif sur le cours de la guerre. L’Écosse resta sous domination anglaise.
Malgré la victoire, l’Écosse continua de subir la domination anglaise jusqu’à la montée en puissance de Robert Bruce. Ce dernier remporta une victoire décisive à la bataille de Bannockburn en 1314, établissant enfin l’indépendance écossaise.
La division de l’armée anglaise en trois groupes permit aux Écossais, pourtant en infériorité numérique, de vaincre chaque contingent séparément. Cette erreur stratégique, combinée à la maîtrise du terrain par les Écossais, démontra une fois de plus l’efficacité de la guerre de harcèlement face à une force d’occupation.